Látszólag a Beatles „jófiúja” volt, de magánéletében vad szexkalandok kísérték a karrierjét. Sőt, egy félresikerült éjszaka miatt csaknem a zenélést is elfelejthette.
Szeretkezett négyesben, szüzességét egy német prostituálttal vesztette el, de ezek még nem is a legvadabb történetek a Philip Norman által írt Paul McCartney életrajzából, amely nemrég jelent meg Nagy-Britanniában.
Ebből kiderül, Paulra már az iskolában is buktak a lányok, de ő nemigen tudta, mit kezdjen velük. Bár a szex érdekelte, édesapja mindössze annyit mondott erről, hogy nézze meg mit csinálnak a kutyák az utcán, így Paul az édesanyja orvosi-anatómiai könyvéből tájékozódott.
Frissen szerzett tudását aztán egy németországi turnén, egy örömlány karjaiban hasznosította először. Innentől aztán meg sem állt a tapasztalatszerzésben, első komoly barátnőjét, Dot Rhone-t 16 évesen ejtette teherbe, ő maga is csak 17 éves volt ekkor. Ha a tehetséges fiú ekkor családapává válik, az alighanem derékba töri a zenei karrierjét. A szülők összeültek, és végül megállapodtak, hogy Dot ugyan megszüli, de örökbe adja a babát. A lány végül spontán elvetélt.
1962-es turnéjuk során a lányok „alapfelszerelésként” voltak jelen a szobákban, a Beatles tagjai a leggyönyörűbb nők közül válogathattak. Nem csoda, hogy a nyolcvanas évekre szinte minden napra jutott egy rajongó, aki azt állította, hogy McCartney a gyereke apja.
