Hamarosan egy filmben láthatjuk a hollywoodi szénsz-rendezőt és barátnőjét Charlize Theront. Penn ugyanis szerepet adott szerelmének, következő mozijában.
Charlize Theron és Sean Penn év eleje óta alkot egy párt, és hamarosan a filmvásznon is együtt láthatjuk őket. A szőke színésznő ugyanis főszereplője lesz Penn The Last Face című filmjének, amelyet Theron hazájában, Dél-Afrikában forgatnak.
Nem ez az első eset, hogy az ötvenhárom éves színész valamelyik szerelmével dolgozik együtt: az 1986-os, Lőtávolban című filmben akkori párja, Madonna énekelte a betétdalt, míg 1998-ban második feleségével, Robin Wrighttal játszott a Zűrzavarban. A Deadline értesülései szerint Penn romantikus drámájában Theron mellett Javier Bardem is szerepet kap.