A Playboy atyja és régi szerelme, Crystal Harris, nemrégiben jöttek újra össze, ám a az esküvőt még nem tervezik a szerelmesek.
A Radar Online információi szerint Hefner és Harris együtt élnek a Playboy kastélyban, ám a párocska apró lépésekben akar ismét egymásra találni. Egy közeli barát szerint a szerelmesek nem akarnak korábbi hibáikba esni, ezért most új életet kezdenek együtt és nem beszélnek a házasságról.
Harris egy éve hagyta el Hefnert, pontosan pár nappal tervezett esküvőjük előtt. Az akkori eljegyzési gyűrűt visszaadta a férfinak, majd kisétált az életéből. Bennfenntes információk szerint a lány december óta könyörgött Hefnernek, hogy fogadja őt vissza. Végül Hefner májusban beadta a derekát, azonban gyűrűt nem szándékozik ismét adni a lánynak.
