Miután leforgatta A szakaszt és a Tőzsdecápákat Oliver Stone-nal, a rendező szóban felkérte a Született július 4-én főszerepére. Stone azonban később meggondolta magát, és Tom Cruise mellett döntött, erről azonban elfelejtette értesíteni Sheent, aki másoktól tudta meg, hogy hoppon maradt. De máris úton volt számára a következő kasszasiker: A nagy csapat című filmben hasznát vette a középiskolában szerzett baseballtudásának, karrierje szépen ívelt fölfelé.
Nőül kérte Kelly Preston színésznőt, akit azonban egy zsebében felejtett, töltött fegyverrel véletlenül karon lőtt, és aki ezután – érthetően – visszalépett a frigytől.
– Ostoba baleset volt. Nekem kellett volna megsérülnöm, ő csak egy ártatlan kívülálló volt – mondta később a színész a kínos esetről.
1990-ben rövid időre szanatóriumba vonult, mert „teljesen kimerült”. Sheent ekkor már partikörökben „a gép”-nek hívták az alkohol, drogok és nők iránti olthatatlan vágya miatt. Miután feltöltődött, pornószínésznők tűntek fel az oldalán: többek között Ginger Lynn Allen és Heather Hunter.
1995-ben a hollywoodi madame, Heidi Fleiss adócsalási botrányba keveredett, ennek nyomán derült ki, hogy Sheen másfél év alatt 53 ezer dollárt (15 millió forint) vert el nála prostituáltakra. Igyekezett visszatérni a rendes kerékvágásba: megkérte a modell, Donna Peele kezét, akit égből küldött angyalnak nevezett. Egy év múlva azonban elváltak, és utólag velősen úgy értékelte a házasságot: „ha rossz autót veszel, az elromlik”.
A kilencvenes évek végére ivásban és drogozásban addig feszítette a húrt, míg 1998-ban agyvérzést kapott túladagolás miatt. Egy barátja találta meg az eszméletlen színészt, és hívta a mentőket, akiknek újra kellett éleszteniük. Később bevallotta, hogy a bőre alá fecskendezte a kokaint. Az ijesztő epizód után bejelentkezett egy szanatóriumba, de csak órákig bírta ott. Végül a drogokkal való visszaélései miatt választás elé állították: vagy lecsukják vagy gyógyíttatja magát.
Charlie Sheen a 90-es évek végén kezdett randizni Brittany Ashland színésznővel, és igen csúnya vége lett a kapcsolatuknak. 1997-ben a nő feljelentette, miután Charlie egy veszekedés alkalmával elkapta a hajánál fogva, és a fejét a márványpadlóba verdeste. Áldozatának olyan csúnyán felrepedt a szája, hogy hét öltéssel varrták össze. Sheent egy év felfüggesztett börtönre ítélték két év próbaidővel.
Portfóliónk minőségi tartalmat jelent minden olvasó számára. Egyedülálló elérést, országos lefedettséget és változatos megjelenési lehetőséget biztosít. Folyamatosan keressük az új irányokat és fejlődési lehetőségeket. Ez jövőnk záloga.