Charlie Sheen korosztályának egyik legnagyobb tehetsége volt, de elragadta az önpusztítás démona. Novemberben robbant a hír, hogy a legjobban fizetett tévésztár HIV-fertőzött, és ezt évek óta titkolja.
Miután leforgatta A szakaszt és a Tőzsdecápákat Oliver Stone-nal, a rendező szóban felkérte a Született július 4-én főszerepére. Stone azonban később meggondolta magát, és Tom Cruise mellett döntött, erről azonban elfelejtette értesíteni Sheent, aki másoktól tudta meg, hogy hoppon maradt. De máris úton volt számára a következő kasszasiker: A nagy csapat című filmben hasznát vette a középiskolában szerzett baseballtudásának, karrierje szépen ívelt fölfelé.
Nőül kérte Kelly Preston színésznőt, akit azonban egy zsebében felejtett, töltött fegyverrel véletlenül karon lőtt, és aki ezután – érthetően – visszalépett a frigytől.
– Ostoba baleset volt. Nekem kellett volna megsérülnöm, ő csak egy ártatlan kívülálló volt – mondta később a színész a kínos esetről.
1990-ben rövid időre szanatóriumba vonult, mert „teljesen kimerült”. Sheent ekkor már partikörökben „a gép”-nek hívták az alkohol, drogok és nők iránti olthatatlan vágya miatt. Miután feltöltődött, pornószínésznők tűntek fel az oldalán: többek között Ginger Lynn Allen és Heather Hunter.
1995-ben a hollywoodi madame, Heidi Fleiss adócsalási botrányba keveredett, ennek nyomán derült ki, hogy Sheen másfél év alatt 53 ezer dollárt (15 millió forint) vert el nála prostituáltakra. Igyekezett visszatérni a rendes kerékvágásba: megkérte a modell, Donna Peele kezét, akit égből küldött angyalnak nevezett. Egy év múlva azonban elváltak, és utólag velősen úgy értékelte a házasságot: „ha rossz autót veszel, az elromlik”.
A kilencvenes évek végére ivásban és drogozásban addig feszítette a húrt, míg 1998-ban agyvérzést kapott túladagolás miatt. Egy barátja találta meg az eszméletlen színészt, és hívta a mentőket, akiknek újra kellett éleszteniük. Később bevallotta, hogy a bőre alá fecskendezte a kokaint. Az ijesztő epizód után bejelentkezett egy szanatóriumba, de csak órákig bírta ott. Végül a drogokkal való visszaélései miatt választás elé állították: vagy lecsukják vagy gyógyíttatja magát.
Megverte a barátnőjét
Charlie Sheen a 90-es évek végén kezdett randizni Brittany Ashland színésznővel, és igen csúnya vége lett a kapcsolatuknak. 1997-ben a nő feljelentette, miután Charlie egy veszekedés alkalmával elkapta a hajánál fogva, és a fejét a márványpadlóba verdeste. Áldozatának olyan csúnyán felrepedt a szája, hogy hét öltéssel varrták össze. Sheent egy év felfüggesztett börtönre ítélték két év próbaidővel.
