Volt feleségével, a színésznô Denise Richardsszal került ismét párnák közé a botrányairól elhíresült sztár. Sheen és Richards egy sorozat kedvéért este ismét szerelembe.
Az egykori páros nem jött össze újra, csak az új, Anger Managment című amerikai vígjátéksorozatban bonyolódtak egymásba hosszú huzavona után. Rutinos szerelmesekként mozogtak a kamerák és a stáb előtt, elég volt csak felidézniük a régi szép időket.
Sheen és Richards 2006-ban váltak el, de a házasságbontás után is jó barátok maradtak, így egy percig sem okozott nehézséget számukra a jelenet leforgatása. A színészek izgatottan várták, hogy az epizód adásba kerüljön, Twitter-oldalukon a rajongóknak is üzentek: érdemes lesz megnézni az aznap esti részt.