Dollármilliók és a nők hevertek a lábai előtt az énekes-színésznek. Frank Sinatra-nak azonban volt egy sötét oldalai is: szoros barátságot ápolt valódi maffiózókkal, sőt a pletykák szerint bűntényekhez is köze lehetett.
Bár már lassan 30 éve nincs köztünk, a sztár legendás hangja és sármja örökre velünk marad. Frank Sinatra sikert sikerre halmozott, de volt egy titkos élete, ami csak a halála után derült ki: komoly kapcsolatban állt a maffiával. Pénzmosás, szeszcsempészet, fenyegetések és sorolhatnánk, a sztár mindent bevetett azért, hogy megkapja, amire vágyott: filmsztár lehessen. Hollywood aranykorában sokan bármit megtettek a sikerért, erről az eddig rejtett sztoriról pedig hamarosan két Oscar-díjas világsztár is filmet forgat.
A sztárról hamar kiderült, hogy tehetséges énekes és táncos, de komoly felkéréseket nem kapott, ám harminc fölött már félt, hogy kiöregszik a szerepből. A hírek szerint ekkor Frank már jó kapcsolatot ápolt a kor híres maffiózóival, mivel testvére, Anthony szeszkereskedelemmel foglalkozott már a harmincas évektől kezdve, sőt még az édesanyjuk is igazi maffiamama volt, aki sok rosszarcú fickót engedett be a bárjába. Sinatra a negyvenes években a legendás Ava Gardner férje volt, így feleségei kapcsolatain keresztül szeretett volna jobb szerepekhez jutni Hollywoodban, mert már vészesen robogott a negyven felé, ami a táncos-komikusoknál egyenlő a halállal, legalábbis a vásznon. A Most és mindörökké című filmben nézte ki Angelo Maggio szerepét Frank, ám arra már leszerződött Eli Wallach. Rejtélyes okok miatt a színész azonban visszalépett: sokak szerint kapott egy rejtélyes telefont, ami után meggondolta magát, de a hivatalos szöveg, hogy a Broadwayen akart játszani egy előadásban. Sinatra alakítását méltatták, ám a filmet gyártó Columbia Stúdió feje, Harry Cohn nem akarta, hogy a szerinte kis táncos ripacs díjközelbe kerüljön. Megint jött egy telefon a legenda szerint és mit ad isten, pár hónap múlva Sinatra megkapta a legjobb férfi mellékszereplőnek járó Oscart és beindult a színészi karrierje is.
Garner és Frank kapcsolata ezt követően megromlott, mind a ketten sokat ittak, sőt állítólag tettlegességig is fajult nem egyszer a házasságuk. Frank azonban nem számolt le a maffiával: a legendás komikus, Jerry Lewis szerint egyszer 3,5 millió dollárt csempészett át Sinatra egy táskában, és csak a rajongóinak köszönheti, hogy nem bukott le, akik megrohamozták őt a reptéren. Az elismert színész-énekes azonban érezte, itt már nem babra megy a játék, és jobban teszi, ha kiszáll a buliból. A pletykák szerint azt is tudta, hogy figyeli őt az FBI, vagyis egy rossz lépés és nem csak munkája, de a szabadsága is veszélybe kerül. Tommy Dorsey maffiózó azonban másképp gondolta, sőt szívesen fölözte volna is Sinatra egyre gigászibb bevételeit, mivel hosszú évek óta egy "szerződés" kötötte hozzá vagy maffiózónyelven hűségeskü. Frank unta a zsarolást, ezért két nehézfiú társaságában meglátogatta a gengsztert és egy pisztollyal a kezében "játszadozva" győzte meg arról, hogy az alkujuknak innentől vége.
Az FBI azonban nem szállt le róla, sőt a legendás vezetőjének, J. Edgar Howernek állítólag 2500 oldalnyi dokumentuma volt Sinatra bűncselekményeiről, ám a színész szerzett magának egy jó barátot Kennedy elnök személyében, aki biztos támasz volt, főleg hogy a röptében a legyet típusú elnöknek a színész hajtotta fel az aktuális szeretőit. A hatvanas évektől a már korosodó sztár kissé nyugodtabb lett, igyekezett a filmes és zenés karrierjére koncentrálni, de sokak szerint kisebb-nagyobb stiklikben akkor is benne volt. Életének ezen szakaszáról készül Martin Scorsese filmet forgatni Leonardo DiCaprio címszereplésével, Ava Garner pedig az Oscar-díjas visszatérő Jennifer Lawrence lenne. A film már előkészületben van, de a horrorisztikus 150 millió dolláros költségei és a Sinatra-család rosszallása miatt egyelőre nem kezdőik meg a forgatás.