Simon Cowell egyik régi szerelmét kérte fel, hogy legyen nemrég született fia keresztanyja. Egykor ők is akartak közös gyereket, azonban a nő betegség miatt nem szülhetett.
Simon Cowell a volt szerelmét, Sinittát kérte fel elsőszülött gyermeke, Eric egyik keresztszülőjének. A döntése annak fényében érdekes, hogy az X-Faktor atyja és az énekesnő hajdani kapcsolata nem szalmaláng volt:, Cowell a nyolcvanas években teherbe is ejtette élete talán legnagyobb szerelmét.
Akkor azonban a babát nem tarthatták meg, mert a popdíva genetikai betegsége miatt nem tudta kihordani, és több mint valószínű, hogy elvetélt volna. Ugyanakkor a producer és Sinitta a mai napig rendkívül jó viszonyt ápol egymással, és Cowell gyermekének anyja, Lauren Silverman is jó barátnőjének tartja „elődjét”.